Olaf Bossi wuchs als Kind einer italienischen Mutter und eines deutsch-italienischen Vaters in Stuttgart auf. Dort besuchte er die Waldorfschule Uhlandshöhe, die er 1990 mit dem Abitur abschloss. Während der Schulzeit gründete er gemeinsam mit Felix Gauder, mit dem er noch heute zusammenarbeitet, eine Schülerband, die sich allerdings mit Ende der Schulzeit auflöste. Nach dem Abitur studierte er, neben der Arbeit als Songwriter und Produzent, einige Semester Jura und Modedesign, bevor er sich 1994 nach der ersten Chart-Platzierung ausschließlich der Musik widmete. Irgendwann begann Bossi auch Lieder für sich selbst zu schreiben und sein Hobby, den Humor, zusätzlich zum Beruf zu machen. Zeugnis seines Könnens legt er gerne in Wiesbaden ab, etwa mit OOlaf Bossi – Harmoniesüchtig.